Substitusjonsreaksjon med en alkohol

[stimorolextra]

Er det slik at det ikke går? At det kun er alkan man kan bruke i en substitusjonsreaksjon?

[Kjemikern]

Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol

[stimorolextra]

Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol

Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?

[Kjemikern]

Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol

Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?

Nei fult mulig:
[tex]CH_3CH_2OH +HBr=>CH_3CH_2Br+H_2O[/tex]

[stimorolextra]

Du kan også substitue benzenringer
F.eks lage fenol

Men er det umulig å ha en alkohol som utgangspunkt for en substitusjonsreaksjon?

Nei fult mulig:
[tex]CH_3CH_2OH +HBr=>CH_3CH_2Br+H_2O[/tex]

Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

[stimorolextra]

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?[/quote]


* addere til brom, skulle det stå

[Kjemikern]

Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

Du ønsker å lage [tex]Br-CH_2-CH(Br)-CH_3[/tex] Ut ifra [tex]OH-CH_2-CH_2-CH_3[/tex], dersom du vil substituere med engang kan du godt gjøre det, men du vil få 1-brompropan. Så for å lage 1,2-dibrompropan må vi først lage en dobbeltbinding, og som du vet gjøres dette ved eliminasjonsreaksjon:

[tex]OH-CH_2-CH_2-CH_3\rightarrow CH_2=CH-CH_3[/tex] (Katalyseres av en sterksyre), videre utnytter vi oss av en addisjonsreaksjon


[tex]CH_2=CH-CH_3+Br_2\rightarrow Br-CH_2-CH(Br)-CH_3[/tex]

En enkel substitisjonreaksjon ville sett sånn ut:

[tex]OH-CH_2-CH_2-CH_3+Hbr\rightarrow Br-CH_2-CH_2-CH_3+H_2O[/tex] som er 1-brompropan, et helt annet stoff enn det du ønsker å lage

[stimorolextra]

Men jeg har en oppgave her... "hvordan vil du lage sambindingen 1,2-dibrompropan av propan-1-ol?"
Hvorfor er det ikke mulig å bruke substitusjonsreaksjon da? Kan man ikke skifte Br ut med OH, og H ut med Br?

I følge fasiten må man først spalte av vann i en eliminasjonsreaksjon og så må man addere til vann. Syntes dette hørtes tungvint ut om man ikke bare kan gjøre det med en substitusjon?

Du ønsker å lage [tex]Br-CH_2-CH(Br)-CH_3[/tex] Ut ifra [tex]OH-CH_2-CH_2-CH_3[/tex], dersom du vil substituere med engang kan du godt gjøre det, men du vil få 1-brompropan. Så for å lage 1,2-dibrompropan må vi først lage en dobbeltbinding, og som du vet gjøres dette ved eliminasjonsreaksjon:

[tex]OH-CH_2-CH_2-CH_3\rightarrow CH_2=CH-CH_3[/tex] (Katalyseres av en sterksyre), videre utnytter vi oss av en addisjonsreaksjon


[tex]CH_2=CH-CH_3+Br_2\rightarrow Br-CH_2-CH(Br)-CH_3[/tex]

En enkel substitisjonreaksjon ville sett sånn ut:

[tex]OH-CH_2-CH_2-CH_3+Hbr\rightarrow Br-CH_2-CH_2-CH_3+H_2O[/tex] som er 1-brompropan, et helt annet stoff enn det du ønsker å lage

¨

Tusen takk! Men hvorfor må man først ha dobbeltbinding for å lage 1,2-dibrompropan? Hvorfor kan man ikke bare substituere begge bromatomene? Ved å først skifte ut OH for så å skifte ut H? Hvorfor måtte man ha substituert med HBr i steden for Br2?

[Kjemikern]

Jeg skal prøve å gjøre det så enkelt så mulig før det blir avansert.


Foretar vi en direkte substistisjon med [tex]Br_2[/tex] vil produktet bli 3-brom-propan-1-ol, eller 2-brom-propan-1-ol
Jeg regner med at du vet at C-H bindingene er er svakere enn C-O bindingene. Så når [tex]Br-Br[/tex] kommer vil det bryte et av C-H bindingene, og "stjeler" H-atomet, slik at det blir dannet [tex]HBr[/tex] Videre vil karbokationet fange Br-atomet. Derifra kan vi substituere det siste OH-molekylet og danne 1,2-dibrompropan. Denne metoden krever mye mer energi og er derfor ikke gunstig( I tillegg til at vi kan få 1,3-dibrompropan).

Hvis det ble litt vanskelig kan jeg prøve å forklare igjen.