Kjemispørsmål/oppgaver

[Drezky]

Hallais, kunne noen tatt en liten titt på disse oppgavene.

Oppgave 1
[...]
Her skal vi se på organiske forbindelser som alle har molekylformel [tex]C_5H_{10}O[/tex]. Tegn strukturformel for hver forbindelse du foreslår.
[...]

[...] Forbindelse F reagerer hverken med bromvann, 2,4-di, Tollens reagens, Fehlings
væske, Lucas’ reagens eller kromsyrereagens.

Mitt resonnement.

* Reagerer ikke med bromvann ===> kan ikke være en umettet forbindelse, ergo mettet ingen ([tex]>C=C<[/tex])
* Reagerer ikke med [tex]2,4-di[/tex], F har ikke en karbonylgruppe [tex]>-C=O[/tex] (ikke keton/aldehyd)
* Reager ikke med Tollens reagens - keton, men det har vi allerede forkastet.
* Reagerer ikke med Fehlings væske - keton, men det har vi allerede forkastet.
* Reagerer ikke med Lucas' reagens, tyder på en primær alkohol.
*Reagerer ikke med kromsyrereagens, tyder ikke på primæralkohol (forkaster denne), men tyder på tertiær alkohol siden de vil ikke bli oksidert, men dette har vi allerede forkastet.

Fasiten nøyer seg med skrive tetrahydrofuran, uten noen forklaring. Hvordan skal jeg vite dette?



(Oppgave 3)




Er ikke helt kjent med strekformlene her. Hva skal de to strekene midt i sykloforbindelsen representere? Og den store mørke forbundet til aminogruppen?

[Janhaa]

Ang 1, skal THF ha molekylformel[tex]\,C_5H_{10}O[/tex]?
i så fall har jo THF molekylformel[tex]\,C_4H_{8}O[/tex]
Ellers kan du ut fra punktene eliminere det meste uten etere.
Og THF er jo syklisk eter...

[Kjemikern]

Fasiten må være feil og det riktige svaret er Tetrahydropyran som er en syklisk eter. Resonnementet ditt er helt korrekt og det er slik man går fram for å vite hvilket stoff det er(det var slik i gamle dager de analyserte hvilket stoff de hadde(brukte flere år). Nå idag har vi jo NMR som tar bare få sekunder).

Etere er stoffklassen som er kjedelig de er som regel ganske stabile. Når du ser molekylformler som har som "mange" karbon og lite hydrogen, så prøv med engang å tenk på sykliske forbindelser, så må du prøve å tegne så mange konstitusjonell isomer du klarer også bare eliminere de som ikke passer med resonnementet ditt.




3.

De to strekene i midten betyr dobbeltbindinger. De stipla strekene på hver sin side av dobbeltbindingen betyr at denne bindinger peker bakover i planet. Den tjukkestrekken som er koblet til aminet, er egentlig bare $C-CH_2-CH_2-N-$. Det at den er tjukk betyr at den peker mot oss i planet. Tenk molekylet i 3D struktur.

[Drezky]

Takker til begge! Skal huske på det til neste gang.

Vedrørende:

(Oppgave 7) I en rustfri beholder med volum 10,0 L leder man inn 0,50 mol CO og 0,50 mol vanndamp, og varmer opp til 500 °C. Ved denne temperaturen er K = 4,0 for reaksjonen
CO(g) + H2O(g) ⇌ CO2(g) + H2(g)
Hvor mange prosent av den opprinnelige CO har reagert?

Trodde denne skulle være bankers:

[tex]k=\frac{\left [ CO_2 \right ]\left [ H_2 \right ]}{\left [ CO \right ]\left [ H_2O \right ]}=4=\frac{\frac{x}{10}*\frac{x}{10}}{\left ( \frac{0.50-x}{10} \right )*\left ( \frac{0.5-x}{10} \right )}\Longleftrightarrow x \in \left \{ 1,\frac{1}{3} \right \}[/tex]

Men siden [tex]x=1>n(CO)_{opprinnelig}[/tex], kan vi forkaste denne,

Dermed ville jeg anta at svaret ble: [tex]\frac{n(CO)_{etter}}{n(CO)_{før}}*100\%=\frac{\left (0.5-\frac{1}{3} \right )mol}{0.5mol}*100\%=33.\bar{3}\%[/tex]

Men fasiten sier [tex]66 \%[/tex], hvor ligger feilen min?

(Oppgave 8)

Vi betrakter følgende reaksjon:

[tex]H_3C-C(O)-O{\color{Blue} {H}}+H_3C-{\color{Blue} {OH}}\Rightarrow H3_C-C(O)-O-CH_3+{\color{Blue} {H_2O}}[/tex]

Standard kodensasjonsreakskjon (ester).

Spørsmålet er da: Dersom vi benytter isotop-merket metanol (oksygen isotop 18O), hva blir det merkede produktet i reaksjonen over?

Fasiten sier [tex]H_3C-C(O)-(_{8}^{18}\textrm{O})-CH_3[/tex]

Hvordan kan jeg vite at isotopen kommer akkurat der i karbonkjeden? Har det med at i en kondensasjonsreaksjon med en syre og en alkohol vil det alltid spaltes av den funksjonelle gruppen på [tex]-OH^--[/tex] (alkoholen), fordi denne sitter løsere bundet til karbonatomet enn [tex]COOH[/tex], som er sterkt elektronegativt.

Så med inspeksjon kan man se at:

[tex]H_3C-C(O)-(_{8}^{18}\textrm{O}{\color{Red} {H}})+H_3C-{\color{Red} {OH}}\Rightarrow H_3-C(O)-_{8}^{18}\textrm{O}-CH_3+{\color{Red} {H_2O}}[/tex]

Hvorfor kunne ikke isotop-merket metanol være [tex]H_3C-C(_{8}^{18}\textrm{O})-_{8}^{18}\textrm{O}H[/tex] som reaktant?

[Kjemikern]

Takker til begge! Skal huske på det til neste gang.

Vedrørende:

(Oppgave 7) I en rustfri beholder med volum 10,0 L leder man inn 0,50 mol CO og 0,50 mol vanndamp, og varmer opp til 500 °C. Ved denne temperaturen er K = 4,0 for reaksjonen
CO(g) + H2O(g) ⇌ CO2(g) + H2(g)
Hvor mange prosent av den opprinnelige CO har reagert?

Trodde denne skulle være bankers:

[tex]k=\frac{\left [ CO_2 \right ]\left [ H_2 \right ]}{\left [ CO \right ]\left [ H_2O \right ]}=4=\frac{\frac{x}{10}*\frac{x}{10}}{\left ( \frac{0.50-x}{10} \right )*\left ( \frac{0.5-x}{10} \right )}\Longleftrightarrow x \in \left \{ 1,\frac{1}{3} \right \}[/tex]

Men siden [tex]x=1>n(CO)_{opprinnelig}[/tex], kan vi forkaste denne,

Dermed ville jeg anta at svaret ble: [tex]\frac{n(CO)_{etter}}{n(CO)_{før}}*100%=\frac{\left (0.5-\frac{1}{3} \right )mol}{0.5mol}*100\%=33.\bar{3}\%[/tex]

Men fasiten sier [tex]66 \%[/tex], hvor ligger feilen min?

(Oppgave 8)

Vi betrakter følgende reaksjon:

[tex]H_3C-C(O)-O{\color{Blue} {H}}+H_3C-{\color{Blue} {OH}}\Rightarrow H3_C-C(O)-O-CH_3+{\color{Blue} {H_2O}}[/tex]

Standard kodensasjonsreakskjon (ester).

Spørsmålet er da: Dersom vi benytter isotop-merket metanol (oksygen isotop 18O), hva blir det merkede produktet i reaksjonen over?

Fasiten sier [tex]H_3C-C(O)-(_{8}^{18}\textrm{O})-CH_3[/tex]

Hvordan kan jeg vite at isotopen kommer akkurat der i karbonkjeden? Har det med at i en kondensasjonsreaksjon med en syre og en alkohol vil det alltid spaltes av den funksjonelle gruppen på [tex]-OH^--[/tex] (alkoholen), fordi denne sitter løsere bundet til karbonatomet enn [tex]COOH[/tex], som er sterkt elektronegativt.

Så med inspeksjon kan man se at:

[tex]H_3C-C(O)-(_{8}^{18}\textrm{O}{\color{Red} {H}})+H_3C-{\color{Red} {OH}}\Rightarrow H_3-C(O)-_{8}^{18}\textrm{O}-CH_3+{\color{Red} {H_2O}}[/tex]

Hvorfor kunne ikke isotop-merket metanol være [tex]H_3C-C(_{8}^{18}\textrm{O})-_{8}^{18}\textrm{O}H[/tex] som reaktant?

Du får at x= 1/3. Det betyr at det er så mange mol som har reagert, av CO og hydrogengass.

I utgangspunktet hadde vi 0.5 mol. Hvis vi setter det inn nå: [tex]\frac{\frac{1}{3}}{0.5} \cdot 100% \approx 66[/tex]


Oppgave 8.



Som du selv sier så har vi en kondensasjonreaksjon altså en reaksjon mellom alkohol og karboksylsyre.

Når vi bruker en isotop av metanol så har vi $CH_3-^{18}O-H$

På denne måten skjer reaksjonen fortsatt helt likt $CH_3-COOH + CH_3-^{18}O-H \rightarrow CH_3-CO-^{18}O-CH_3$

Dette kommer av at den utgående gruppen (Vann som blir spaltet av kommer opprinnelig fra karboksylsyren. Det er slik reaksjon mekanismer blir kartlagt(bruker isotoper av molekyler), da man finner ut hvordan reaksjonen foregår.
http://www.chemguide.co.uk/physical/cat ... erify.html

[Drezky]

Takker til begge! Skal huske på det til neste gang.

Vedrørende:

(Oppgave 7) I en rustfri beholder med volum 10,0 L leder man inn 0,50 mol CO og 0,50 mol vanndamp, og varmer opp til 500 °C. Ved denne temperaturen er K = 4,0 for reaksjonen
CO(g) + H2O(g) ⇌ CO2(g) + H2(g)
Hvor mange prosent av den opprinnelige CO har reagert?

Trodde denne skulle være bankers:

[tex]k=\frac{\left [ CO_2 \right ]\left [ H_2 \right ]}{\left [ CO \right ]\left [ H_2O \right ]}=4=\frac{\frac{x}{10}*\frac{x}{10}}{\left ( \frac{0.50-x}{10} \right )*\left ( \frac{0.5-x}{10} \right )}\Longleftrightarrow x \in \left \{ 1,\frac{1}{3} \right \}[/tex]

Men siden [tex]x=1>n(CO)_{opprinnelig}[/tex], kan vi forkaste denne,

Dermed ville jeg anta at svaret ble: [tex]\frac{n(CO)_{etter}}{n(CO)_{før}}*100%=\frac{\left (0.5-\frac{1}{3} \right )mol}{0.5mol}*100\%=33.\bar{3}\%[/tex]

Men fasiten sier [tex]66 \%[/tex], hvor ligger feilen min?

(Oppgave 8)

Vi betrakter følgende reaksjon:

[tex]H_3C-C(O)-O{\color{Blue} {H}}+H_3C-{\color{Blue} {OH}}\Rightarrow H3_C-C(O)-O-CH_3+{\color{Blue} {H_2O}}[/tex]

Standard kodensasjonsreakskjon (ester).

Spørsmålet er da: Dersom vi benytter isotop-merket metanol (oksygen isotop 18O), hva blir det merkede produktet i reaksjonen over?

Fasiten sier [tex]H_3C-C(O)-(_{8}^{18}\textrm{O})-CH_3[/tex]

Hvordan kan jeg vite at isotopen kommer akkurat der i karbonkjeden? Har det med at i en kondensasjonsreaksjon med en syre og en alkohol vil det alltid spaltes av den funksjonelle gruppen på [tex]-OH^--[/tex] (alkoholen), fordi denne sitter løsere bundet til karbonatomet enn [tex]COOH[/tex], som er sterkt elektronegativt.

Så med inspeksjon kan man se at:

[tex]H_3C-C(O)-(_{8}^{18}\textrm{O}{\color{Red} {H}})+H_3C-{\color{Red} {OH}}\Rightarrow H_3-C(O)-_{8}^{18}\textrm{O}-CH_3+{\color{Red} {H_2O}}[/tex]

Hvorfor kunne ikke isotop-merket metanol være [tex]H_3C-C(_{8}^{18}\textrm{O})-_{8}^{18}\textrm{O}H[/tex] som reaktant?

Du får at x= 1/3. Det betyr at det er så mange mol som har reagert, av CO og hydrogengass.

I utgangspunktet hadde vi 0.5 mol. Hvis vi setter det inn nå: [tex]\frac{\frac{1}{3}}{0.5} \cdot 100% \approx 66[/tex]


Oppgave 8.



Som du selv sier så har vi en kondensasjonreaksjon altså en reaksjon mellom alkohol og karboksylsyre.

Når vi bruker en isotop av metanol så har vi $CH_3-^{18}O-H$

På denne måten skjer reaksjonen fortsatt helt likt $CH_3-COOH + CH_3-^{18}O-H \rightarrow CH_3-CO-^{18}O-CH_3$

Dette kommer av at den utgående gruppen (Vann som blir spaltet av kommer opprinnelig fra karboksylsyren. Det er slik reaksjon mekanismer blir kartlagt(bruker isotoper av molekyler), da man finner ut hvordan reaksjonen foregår.
http://www.chemguide.co.uk/physical/cat ... erify.html

Takker!, nice link.

Siste spørsmål: (del av en større oppgave)

[tex]Acetylen\overset{+CH_3CO_2H}{\rightarrow} Vinylacetat[/tex]

[tex]HC\equiv CH+CH_3-CO_2-H {\rightarrow} Vinylacetat[/tex]

Blir dette en form for addisjon hvor trippelbindingen, som representerer høy elektrontetthet,angripes av [tex]H^+[/tex]

[tex]CH_3-COO{\color{Cyan} {H}}\Rightarrow CH_3-COO^-+{\color{Cyan} {H^+}}[/tex]

Denne angriper trippelbindingen (vilkårlig/marnikows regel)

[tex]CH\equiv CH+{\color{Cyan} {H^+}}\Rightarrow CH_2= CH^+[/tex].

MAO. karbokation oppnås og dermed

[tex]H_2C=CH-O-C(O)-CH_3[/tex] (Vinylacetat)

2. [tex]Alkylklorid\xrightarrow[HCLO]{H_2O}Diklorhydrin (C_3H_6Cl_2O)[/tex]

Problemet her er hvilke susbstituent som prioritet, er det [tex]HClO[/tex] eller [tex]H-OH[/tex]?

Stoffet består av en blanding av to stoffer; får vi en blanding av to produkter?

[Kjemikern]

Takker!, nice link.

Siste spørsmål: (del av en større oppgave)

[tex]Acetylen\overset{+CH_3CO_2H}{\rightarrow} Vinylacetat[/tex]

[tex]HC\equiv CH+CH_3-CO_2-H {\rightarrow} Vinylacetat[/tex]

Blir dette en form for addisjon hvor trippelbindingen, som representerer høy elektrontetthet,angripes av [tex]H^+[/tex]

[tex]CH_3-COO{\color{Cyan} {H}}\Rightarrow CH_3-COO^-+{\color{Cyan} {H^+}}[/tex]

Denne angriper trippelbindingen (vilkårlig/marnikows regel)

[tex]CH\equiv CH+{\color{Cyan} {H^+}}\Rightarrow CH_2= CH^+[/tex].

MAO. karbokation oppnås og dermed

[tex]H_2C=CH-O-C(O)-CH_3[/tex] (Vinylacetat)

2. [tex]Alkylklorid\xrightarrow[HCLO]{H_2O}Diklorhydrin (C_3H_6Cl_2O)[/tex]

Problemet her er hvilke susbstituent som prioritet, er det [tex]HClO[/tex] eller [tex]H-OH[/tex]?

Stoffet består av en blanding av to stoffer; får vi en blanding av to produkter?

Hei og beklager for sent svar, er veldig mye i labben i det siste så jeg får nesten ikke noe tid(Hvordan gikk runde 2 forresten).

Kanskje ikke så viktig nå, men det er ikke en addisjon reaksjon. Det er en esterfisering reaksjon, en form for kondensasjonsreaksjon.

En ting som er viktig er at det er aldri $H^+$ som angriper. Husk at elektroner går fra hvor det er størst tetthet til lavest. Et eksempel: De ledige elektronene på $OH^-$ vil plukke opp et $H^+$. Altså er det det de ledige elektronene fra O som angriper H-atomet.


Hva slags type alkylklorid er det(Alkylklorider er jo bare rette kjeder med et klor atom på)? Er du sikker på at det ikke er noe annet?? Er det evt. noen bilder av det? Her kan flere faktorer spille inn, avhengig av hvordan substituenter er plassert i molekylet. Jeg ser at produktet er et klorohydrin, som betyr at molekylet består av OH og Cl. MAO. Kan begge reaktansene angripe inn. Her kommer sidekjedene inn. Er det steriskhindring i den posisjonen som reaktantene skal inn, blir den minste reaktanten favorisert og vice versa.


Det som er fint med $HClO$ Er at hele molekylet kan bli addert i dobbelbindingen. Den er ofte brukt til å gi klorohydriner.